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民国初年，江南水乡的清纯少女阿珍被同乡以“去做纺织女工”为名骗到省城，卖进了烟花巷“胭脂弄”。老鸨给她改名“楚楚”，逼她接客。楚楚在胭脂弄度过了暗无天日的三年，直到她遇到了一位落魄书生。书生承诺为她赎身，却在骗光她的积蓄后消失。楚楚一夜之间从痴情女变成了复仇者。她开始学习妓院的经营之道，讨好权贵，积累人脉，同时暗中收集胭脂弄里每一个男人的把柄。十年后，她成了这条街上最年轻的妓院老板。在一个暴雨夜，她将所有曾经欺辱过她的人——包括那个书生——都约到了胭脂弄，然后亲手点燃了整条街。